Philip Greenspun, profesor na MIT a podnikatel, se pořádně opřel do kritiky systému Microsoft Windows 8. Říká, že je to „vánoční dárek pro někoho, koho nesnášíte“. Microsoft měl podle něj čtyři roky na studování systému Android a dokonce pět let na iOS (čerpal i z klasického GNU/Linuxu), ale výsledky tomu vůbec neodpovídají. Firma prý vynechala všechny nejlepší funkce a stvořila uživatelské rozhraní, které lze popsat jako „snídaně pro psy“.
„Předpokládejme, že jste expert na používání systémů Windows NT/XP/Vista/7, expert na iPad a expert na Android ... nenapadne vás, jak používat Windows 8“, vyjádřil se Greenspun o novém systému. Není to zdaleka jediná kritika Windows 8 – například herní firma Valve hovoří o tomto systému jako o „katastrofě“, vývojáři zase říkají (konkrétně o Windows Phone 8), že systém přišel pozdě.