Vzdálené připojování k linuxovým strojům (a též ke strojům s dalšími systémy, například *BSD) protokolem Secure Shell (SSH) je zcela standardní metodou práce se servery a dalšími počítači, ať již ke správě nebo jinému použití. A zatímco se k těmto počítačům připojíte jak ze stejných systémů, tak z Microsoft Windows (odtud například prostřednictvím klientského programu PuTTY), opačně to nejde.
To má nyní změnit tým, který v Microsoftu vyvíjí PowerShell. Vývojáři by chtěli přispět do kódu projektu OpenSSH tak, aby dalo rovnocenně připojovat mezi počítači s různými systémy (myšleno Windows na straně jedné a například Linux na straně druhé), jak to lze dnes mezi počítači s Linuxem. Vývojářský tým se o něco takového pokoušel už dvakrát, bylo to však jeho nadřízenými pokaždé odmítnuto.
Existují možnosti, jak již dnes zprovoznit SSH server i ve Windows. Tyto programy jsou ale obvykle proprietární a nemají tak velkou škálu funkcí jako OpenSSH.